Duas pessoas drasticamente diferentes se encontram através de um ensaio sobre a vida de solteiro e, no processo, revisitam suas velhas feridas de amores passados. Park Young Ho é um palestrante e influenciador popular com 300.000 seguidores. Ele gosta muito da vida de solteiro e vive oscilando entre ser emotivo e pretensioso. Joo Hyun Jin, aluno do primeiro ano da faculdade de Young Ho's, é um editor competente e editor-chefe responsável pela série de ensaios intitulada “Single in the City”. Ela não gosta de ficar sozinha.
